Historia Del Toledo

La temporada 1993-94 logró disputar la promoción de ascenso a la Primera División de España, pero cayó derrotado frente al Real Valladolid. Ganó el partido en Toledo por 1-0, pero fue derrotado en Valladolid por 4-0. El 13 de diciembre de 2000 logró eliminar de la Copa del Rey de Fútbol al Real Madrid a partido único disputado en Toledo con un resultado de 2-1; los goles del CD Toledo fueron materializados por Israel González y Cidoncha.
La temporada 2006-07 quedó tercero en el Grupo XVIII de la Tercera División, clasificándose para jugar la promoción de ascenso de ascenso. En la primera eliminatoria quedó emparejado con el Coruxo CF al que se impuso por dos goles a cero en el partido de ida. El partido de vuelta, disputado en O Vao se saldó con un empate a dos goles.
La segunda y decisiva eliminatoria fue contra el Algeciras CF, que venía de eliminar al Sangonera Atlético Club de Fútbol. La derrota cosechada en el Estadio Salto del Caballo por 0-1 hizo inútil el empate a uno logrado en el Estadio Nuevo Mirador. En la temporada 2007-08 jugó la primera eliminatoria de ascenso a Segunda División B contra el Vélez Club de Fútbol al cual ganó, aunque perdió la segunda contra el Sangonera Atlético.
En la temporada 2008/2009 volvió a disputar la Copa del Rey como premio al campeonato de Tercera División logrado la pasada campaña. La primera eliminatoria la logró pasar en el Estadio Salto del Caballo al conseguir vencer al Granada C.F. de 2ªB por 3-1, remontando el 0-1 visitante. La segunda eliminatoria también se disputó en el feudo verdiblanco ante el Zamora( también de 2ªB), logrando igualmente vencer por 1-0. La tercera y última eliminatoria sin equipos de Primera División fue nefasta para el conjunto verdiblanco. Tocó contra el Orihuela de 2ªB en el estadio alicantino de los Arcos, donde el Toledo perdió por 3-1 y desaprovechó una oportunidad única de jugar contra equipos de Primera División.
Su mayor rivalidad la mantiene con el Talavera Club de Fútbol.